Стефан Тошев е роден в град Ески Заара (Стара Загора) на 18 декември 1859 г. Пъровороден син е на възрожденската учителка Анастасия Тошева и търговеца на медни изделия Тошо Тошев. През 1876 г. завършва местното класно училище. Съпругата Ефросина на генерал Стефан Тошев е сестра на Александър Найденович, основоположник на българската фармация, фармакология и токсикология. Синът на генерала, Тодор Тошев, е също офицер. Участва в Деветнадесетомайския преврат от 1934 г. и в Деветосептемврийския преврат от 1944 г. Член на ПК „Звено“.Внукът на генерал Тошев, носи същото име Стефан Тошев, е лекар по професия със специалности обща медицина и анестезиология. Дипломатът и министър-председател на България Андрей Тошев е първи братовчед на генерал Тошев.

Стефан се записва доброволец в Българското опълчение и е назначен като преводач поради това, че владее добре руски език. На 20 декември 1878 г. постъпва във Военното училище в София. През 1880 г. Постъпва на служба във войските на Княжество България. През март 1883 г. е повишен в поручик, а на 30 август 1885 г. е вече капитан. Участие в Сръбско-българската войнаКапитан Тошев преведежда частта си от Брезник за Трън и да заеме село Филиповци. Срещу него се придвижва добре въоръжената и по-многобройната Моравска дивизия. Трите дружини са атакувани от Моравската, но въпреки това атаката е отбита. Дружината на капитан Тошев взима участие в атаката срещу Мека Црев, която е завзета успешно. По време на този бой сръбски куршум улучва ножницата със сабята му и я пречупва на две.

Участие в Балканските войниПрез Балканската война (1912-1913) с дивизията, която командва ген. Тошев, участва в настъпателните операции на Тракийския военен театър. Участва в Лозенградската (боевете при Гечкенли-Селиолу) и Чаталджанската операция.На 5 август 1913 г. е повишен в звание генерал-лейтенант. Участие в Първата световна войнаВ Първата световна война (1915-1918) Стефан Тошев е командир на III българска армия, която през 1916 година води боеве на Добруджанския фронт срещу руско-румънски войски. На 23 ноември 1916 г. назначен е за губернатор на Македония. На 25 март 1917 година е повишен в звание генерал от пехотата.

В запаса (резерва)През юни 1919 г. преминава в запаса. През 1923-1924 г. е в ръководството на Съюза на запасните офицери. През октомври 1923 година е избран за председател на комитет „Народна признателност“, чиято цел е подпомагане на жертвите на комунистическия метеж от септември същата година. ПочитВ негова чест са наименувани 2 селища в България:1934 г. - село Генерал Тошево, днес в Община Тунджа,област Ямбол и 1942 г. - село (по-късно град) Генерал Тошево, днес в Община Генерал Тошево, област Добрич.

Част от ордените и отличията на генерал Стефан Тошев са:

• Орден „За храброст“ III и IV ст.
• Орден „Св. Александър“ I ст. с мечове,
• Орден „Св. Александър“ II ст. без мечове
• Орден „За военна заслуга“ II ст.
• Орден „Стара планина“ I степен с мечове
• посмъртно Медал „За бойни заслуги“ / Турция /
• Златен орден „Лиякат“ / Турция /
• Сребърен орден „Имтияз“ / Турция /
• Сребърен орден „Лиякат“ / Турция /